Ank-1-in là những ankin có liên kết ba đầu mạch. Vậy chúng có gì đặc biệt so với các ankin thông thường. Ta có thể nhận biết, phân biệt được ank-1-in với các ankin khác hoặc với các hợp chất hữu cơ khác không? Bài viết dưới đây sẽ giúp bạn giải đáp thắc mắc này.

Cách nhận biết ank-1-in

I. Cách nhận biết ank-1-in

- Để nhận biết ank-1-in ta sử dụng dung dịch AgNO₃/NH₃. Phản ứng sẽ tạo kết tủa màu vàng.

Tổng quát: C_nH_2n-2 + xAgNO₃ + xNH₃ → C_nH_2n-2-xAg_x↓_vàng + xNH₄NO₃.

Trong đó: x là số nguyên tử H bị thay thế bởi Ag

- Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa vàng.

- Một số phương trình hóa học minh họa:

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg ≡ CAg↓_vàng + 2NH₄NO₃

CH ≡ C-CH₃+ AgNO₃ + NH₃ → CAg ≡ C-CH₃↓_vàng + NH₄NO₃.

Có thể viết với Ag₂O:

CH ≡ CH + Ag₂O  CAg ≡ CAg↓_vàng  + H₂O

2CH ≡ C-R + Ag₂O 2CAg ≡ C-R↓_vàng + H₂O

- Giải thích: Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch (ank-1-in) có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

Chú ý:

- Ankan, anken, ankađien và các ankin khác không có phản ứng này.

- Ngoài ra có thể phân biệt ank-1-in với các hiđrocacbon no bằng cách:

+ Ank-1-in làm nhạt màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường.

CH ≡ C-CH₃  + 2Br₂ → CHBr₂-CBr₂-CH₃

+ Ank-1-in làm nhạt màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.

3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 2H₂O → 3(COOK)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

II. Mở rộng:

Từ kết tủa vàng thu được có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho tác dụng với HCl.

CAg ≡ C-R↓ + HCl → CHC-R + AgCl ↓

(phản ứng này dùng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp)

III. Bài tập: 

Bài 1: Để phân biệt ank-1-in và anken ta có thể dùng:

A. Dung dịch HCl

B. Dung dịch NaOH.

C. Dung dịch AgNO₃ trong NH₃

D. Dung dịch HBr

Hướng dẫn giải

Đáp án C

Để phân biệt ank-1-in và anken ta có thể dùng dung dịch AgNO₃ trong NH₃

+ Ank-1-in phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ cho kết tủa vàng

CH ≡ C-R + AgNO₃ + NH₃ → CAg ≡ C-R↓_vàng + NH₄NO₃.

+ Anken không phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (Không có hiện tượng gì)

Bài 2: Để phân biệt propen, propan, propin. Người ta dùng các thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch AgNO₃/NH₃ và Ca(OH)₂

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃ và dung dịch Br₂

C. Dung dịch Br₂ và KMnO₄

D. Dung dịch KMnO₄ và khí H₂

Hướng dẫn giải

Đáp án B

- Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch Br₂

+ Khí làm nhạt màu dung dịch Br₂ là propen và propin (nhóm I)

CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃

CH ≡ C-CH₃ + 2Br₂ → CHBr₂-CBr₂-CH₃

+ Khí không làm nhạt màu dung dịch Br₂ là propan

- Cho lần lượt từng khí ở nhóm I phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH_3. 

+Khí nào sau phản ứng có kết tủa vàng là propin. 

CH ≡ C-CH₃+ AgNO₃ + NH₃ → CAg ≡ C-CH₃↓_vàng + NH₄NO₃.

+ Không có hiện tượng gì là propen.