Toptailieu.vn biên soạn và giới thiệu Phương pháp giải Dạng 1: Bài tập về phản ứng cộng Ankin (50 bài tập minh họa) hay, chi tiết nhất, từ cơ bản đến nâng cao giúp học sinh nắm vững kiến thức, từ đó học tốt môn Hóa học 11.

Phương pháp giải Dạng 1: Bài tập về phản ứng cộng Ankin (50 bài tập minh họa)

A.  Phương pháp giải

- Công thức tổng quát của ankin là C_nH_2n-2 $(n\ge 2)$.

- Cộng H₂

+ Khi có mặt Ni hoặc Pt làm xúc tác, ankin + H₂ tạo ra anken, sau đó tạo ankan.

Ví dụ:

$\begin{array}{l}CH\equiv CH+H_2\stackrel{Ni,t^o}{\to }C{H}_2=C{H}_2\\ C{H}_2=C{H}_2+H_2\stackrel{Ni,t^o}{\to }C{H}_3-C{H}_3\end{array}$

+ Với xúc tác Pd/PbCO₃ hoặc Pd/ BaSO₄ phản ứng dừng lại tạo anken.

$C_n{H}_{2n-2}+H_2\stackrel{Pd/PbC{O}_3}{\to }{C}_n{H}_{2n}$

- Cộng Halogen

Phương trình tổng quát:

$\begin{array}{l}{C}_n{H}_{2n-2}+X_2\to C_n{H}_{2n-2}{X}_2\\ C_n{H}_{2n-2}{X}_2+X_2\to C_n{H}_{2n-2}{X}_4\end{array}$

- Cộng HX: tuân theo qui tắc Mac-cốp-nhi-cốp.

+ Qui tắc Mac-cốp-nhi-cốp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đổi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

+ Ví dụ: $C{H}_3-C\equiv CH\stackrel{HCl}{\to }C{H}_3-C\left(Cl\right)=C{H}_2\stackrel{HCl}{\to }C{H}_3-C{\left(Cl\right)}_2-C{H}_3$

- Phương pháp giải:

+ Tính theo phương trình hoặc áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố và bảo toàn khối lượng.

+ Khi cộng H₂ thì khối lượng hỗn hợp khí trước và sau phản ứng không đổi:

m_trước = m_sau

+ Khi cộng H₂ thì độ giảm số mol khí là số mol H₂ phản ứng:

n_{khí giảm} = n_trước – n_sau = n_{hidro phản ứng}

+ Với bài toán ankin cộng H₂, sau đó lại cộng brom, sử dụng bảo toàn số mol liên kết pi: $n_{\pi }=n_{H_2}+n_{B{r}_2}$

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H₂ (xúc tác Pd/PbCO₃, $t^o$ ), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải

Gọi công thức phân tử ankin X: $C_n{H}_{2n-2} \left(n\ge 2\right)$

$\begin{array}{l}{C}_n{H}_{2n-2} + H_2 \stackrel{Pb/PbC{O}_3 , t^0}{\to } C_n{H}_{2n}\\ 0,1 \leftarrow 0,1 \left(mol\right) \end{array}$

Sau phản ứng thu được 2 hidrocacbon $\to$ ankin X dư

$\to n_X >0,1 \to M_X < \frac{3,12}{0,1}=31,2\to$ankin X là C₂H₂

Đáp án A

Ví dụ 2: Một hỗn hợp khí M gồm ankin X và H₂ có tỉ khối hơi so với CH₄ là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối hơi so với CH₄ là 1,0. Ankin X là

A. axetilen.

B. metylaxetilen.

C. etylaxetilen.

D. propylaxetilen.

Hướng dẫn giải

Ta có $d_{\raisebox{1ex}{$N$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$C{H}_4$}\right.}=1\to M_N=16$  H₂ dư.

Gọi $\left\{\begin{array}{c}{n}_{C_n{H}_{2n-2}} :xmol\\ n_{H_2}:ymol\end{array}\right.$

$\begin{array}{l}{d}_{\raisebox{1ex}{$M$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$C{H}_4$}\right.}=0,6\to M_M=9,6\\ \to \frac{(14n+2)x+2y}{x+y}=9,6\left(1\right)\end{array}$

Vì phản ứng xảy ra hoàn toàn  hỗn hợp N gồm C_nH_{2n + 2}: x mol và H₂ dư (y - 2x) mol.

$\to \frac{(14n+2)x+2(y-2x)}{x+(y-2x)}=16\left(2\right)$

Từ (1) và (2)  y = 4x $\to$ n = 3

 CH≡C-CH₃ $\to$ metylaxetilen

Đáp án B

Ví dụ 3: Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol C₂H₄, 0,2 mol C₂H₂ và 0,7 mol H₂. Nung X trong bình kín có xúc tác là Ni, sau một thời gian thu được 0,8 mol hỗn hợp Y. Biết Y phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch Br₂ có nồng độ a mol/lít. Giá trị của a là

A. 3

B. 2,5

C. 2

D. 5

Hướng dẫn giải

n_hhX = 0,1 + 0,2 + 0,7 = 1 (mol)

1 mol hỗn hợp X (C₂H₄; C₂H₂; H₂) $\to$ 0,8 mol hỗn hợpY (C₂H₆; H₂ dư, C₂H₂ dư, C₂H₄ dư)

n_giảm = $n_{H_{2}pu} =n_X –n_Y =1–0,8=0,2\left(mol\right)$

Khi cho Y phản ứng với dung dịch Br₂ chỉ có C₂H­₂ dư, C₂H₄ dư phản ứng

$\to n_{B{r}_{2}pu} =n_{C_2{H}_4}+2n_{C_2{H}_2} -n_{H_{2}pu} =0,1+2.0,2-0,2=0,3mol$

$\to a=\frac{0,3}{0,1}=3$  (M)

Đáp án A

C. Bài tập tự luyện

Câu 1: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H₂ và 0,1 mol vinylaxetilen. Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với không khí là 1. Tính số mol H₂ phản ứng?

A. 2,24 lít

B. 4,48 lít

C. 10,08 lít

D. 5,04 lít

Hướng dẫn giải:

Theo bài:

Bảo toàn khối lượng:  m_Y = m_X = 0,3.2 + 0,1.52 = 5,8g

$n_Y=\frac{m_Y}{M_Y}=\frac{5,8}{29}=0,2mol$

$\begin{array}{l}{n}_{H_2 pu}= (0,3+0,1)–0,2=0,2\text{ (}mol)\\ \to V_{H_2} =0,2.22,4=4,48l\end{array}$

Đáp án B

Câu 2: Cho 2,24 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%

B. 50%

C. 60%

D. 75%

Hướng dẫn giải

$n_X=\frac{2,24}{22,4}=0,1mol$

Gọi số mol của C₂H₄ và C₂H₂ lần lượt là x và y mol

$\to$ x + y = 0,1 (1)

$\begin{array}{l}{C}_2{H}_4+B{r}_2\to C_2{H}_{4}B{r}_2\\ x \to x x \left(mol\right)\\ C_2{H}_2+2B{r}_2\to C_2{H}_{2}B{r}_4\\ y \to 2y y \left(mol\right) \end{array}$

Ta có khối lượng bình tăng bằng khối lượng hỗn hợp khí X $\to$ 28x + 26y = 2,7 (2)

Từ (1) và (2) $\to$ x = y = 0,05

Phần trăm thể tích bằng phần trăm số mol khí.

$\begin{array}{l}\to \%V_{C_2{H}_4}=\frac{0,05}{0,1}.100\%=50\%\\ \%V_{C_2{H}_2}=100\%-50\%=50\%\end{array}$

Đáp án B

Câu 3: Cho m gam propin tác dụng với H₂ dư (Ni, $t^o$) thu được (m + 8) gam sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị của m là:

A. 80 gam

B. 40 gam

C. 160 gam

D. 120 gam

Hướng dẫn giải

$m_{H_2}=8\left(g\right)$  $\Rightarrow n_{H_2}=4mol$

$\begin{array}{l}{C}_3{\text{H}}_4+\text{ 2}{H}_2\stackrel{Ni,t^o}{\to }{C}_3{H}_8\\ 2 \leftarrow 4 \left(mol\right) \\ \to m=2.40=80g \end{array}$

Đáp án A

Câu 4: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C₂H₂ và 0,04 mol H₂ với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O₂ là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là

A. 1,20 gam

B. 1,04 gam

C. 1,64 gam

D. 1,32 gam

Hướng dẫn giải

Gọi m gam là khối lượng bình dung dịch brom tăng.

Bảo toàn khối lượng ta có: $m_{C_2{H}_2 }+m_{H_2 }=m_Y =m_Z +m$

$\to$ 0,06.26 + 0,04.2 = 0,02.0,5.32 + m

$\to$ m = 1,32 gam

Đáp án D

Câu 5: Khi cho brom phản ứng hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp gồm một ankin và một anken cần vừa đủ 0,4 mol Br₂. Thành phần phần trăm về số mol của ankin trong hỗn hợp là:

A. 75%                

B. 25%            

C. 33,33%                 

D. 66,67%

Hướng dẫn giải

Gọi $\left\{\begin{array}{c}n{ }_{anken }=amol\\ n{ }_{ankin }=bmol\end{array}\to \right.a+b=0,3 \left(1\right)$

Ta có: $n_{B{r}_2} =n_{anken } +2.n_{ankin }$

$\to$ a + 2b = 0,4  (2)

Từ (1) và (2) $\to$  a = 0,2 mol;   b = 0,1 mol          

% n _ankin = 0,1.100/0.3 = 33,33%   

Đáp án C

Câu 6: Hỗn hợp X gồm một hiđrocacbon (khí) và H₂, với $d_{\raisebox{1ex}{$X$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$H_2$}\right.} =6,7$. Cho hỗn hợp đi qua Ni nung nóng, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có $d_{\raisebox{1ex}{$Y$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$H_2$}\right.} =16,75$. Công thức phân tử của hiđrocacbon trong X là

A. C₃H₄.

B. C₃H₆.

C. C₄H₈.

D. C₄H₆.

Hướng dẫn giải

Bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y
$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{16,75.2}{6,7.2}=\frac{5}{2}$

Giả sử n_hhX = 5 mol; n_hhY = 2 mol.

Ta có $n_{H_{2}pu} =n_{hhX} -n_{hhY} =5-2=3mol>n_{hhY}$

$\to$ hiđrocacbon là C_nH_{2n – 2}  có số mol bằng $\frac{1}{2}{n}_{H_{2}pu}$

$\to$ ban đầu có C_nH_{2n - 2} 1,5 mol và H₂ 3,5 mol.

$\to$ n = 3 $\to$ C₃H₄

Đáp án A

Câu 7: Một hỗn hợp X gồm một anken và một ankin. Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào nước brom dư thấy có 0,16 mol Br₂ đã tham gia phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,28 mol CO₂. Vậy 2 chất trong hỗn hợp X là

A. C₂H₄ và C₃H₄

B. C₄H₈ và C₂H₂

C. C₃H₆ và C₂H₂

D. C₃H₆ và C₃H₄

Hướng dẫn giải

$\begin{array}{l}X\left\{\begin{array}{c}{C}_n{H}_{2n}:amol\\ C_m{H}_{2m-2} :bmol\end{array}\right.\\ \to \left\{\begin{array}{c}a+b=0,1\\ a+2b=0,16\end{array}\iff \left\{\begin{array}{c}a=0,04\\ b=0,06\end{array}\right.\right.\end{array}$

0,1 mol X + O₂ $\to$0,28 mol CO₂

Bảo toàn C ta có: 0,04n + 0,06m = 0,28 $\to$ 2n + 3m = 14.

Ta thấy n = 4; m = 2 là giá trị thỏa mãn $\to$ X là C₄H₈ và C₂H₂

Đáp án B

Câu 8: Dẫn 2,24 lít hỗn hợp gồm etilen, propilen, propen, các buten và axetilen (ở đktc) qua dung dịch brom dư thì thấy khối lượng brom trong bình giảm 19,2 gam. Lượng CaC₂ cần dùng để điều chế được lượng axetilen có trong hỗn hợp trên là

A. 6,4 gam

B. 3,2 gam

C. 2,56 gam

D. 1,28 gam

Hướng dẫn giải

$n_{B{r}_2}=0,12mol;n_{hh}=0,1mol$

Anken + Br₂ $\to$ Sp

Ankin + 2Br₂ $\to$ Sp

$\to$ n_axetilen = $n_{B{r}_2}-n_{hh}$ = 0,12 - 0,1 = 0,02 mol

$\begin{array}{l}Ca{C}_2+2H_{2}O\to C_2{H}_2+Ca{\left(OH\right)}_2\\ 0,02 \leftarrow 0,02 \left(mol\right)\\ m=0,02.64=1,28gam\end{array}$

Đáp án D

Câu 9: Hỗn hợp X gồm C₂H₂ và H₂ (có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2). Đun nóng 10,08 lít (đktc) hỗn hợp X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch nước brom dư, thấy bình brom tăng 3 gam và còn lại V lít (đktc) hỗn hợp khí Z không bị hấp thụ. Tỉ khối của Z so với heli bằng 5/3. Giá trị của V là

A. 13,44 lít

B. 4,48 lít

C. 10,08 lít

D. 5,04 lít

Hướng dẫn giải

$\begin{array}{l}{n}_{\uparrow }=\frac{10,08}{22,4}=0,45\left(mol\right)\\ \to \left\{\begin{array}{c}{n}_{C_2{H}_2}=0,15mol\\ n_{H_2} =0,3mol\end{array}\right.\end{array}$

Ta có m_X = m_Y = m_{bình tăng} + m_Z

$\to$ 0,15. 26 + 0,3. 2 = 3 + m_Z  m_Z = 1,5 gam
$\to n_Z = \frac{1,5}{\frac{5}{3}.4}=0,225mol$

$\to$ V= 5,04 lít.

Đáp án D

Câu 10: Cho 28,2 gam hỗn hợp X gồm 3 ankin đồng đẳng kế tiếp qua một lượng dư H₂ ($t^o$, Ni) để phản ứng xảy ra hoàn toàn. Sau phản ứng thể tích thể tích khí H₂ giảm 26,88 lít (đktc). Công thức phân tử của 3 ankin là

A. C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆.                 

B. C₄H₆, C₅H₈, C₆H₁₀.

C. C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈.

D. Cả A và C đều đúng

Hướng dẫn giải

Ta có: số mol khí giảm = số mol H₂ tham gia phản ứng = 1,2 mol

$\to$ tổng số mol hỗn hợp = $\frac{1,2}{2}$= 0,6

$\begin{array}{l}\to \overline{M} =\frac{28,2}{0,6}=47\\ \to 14n-2=47\to n=3,5\end{array}$

$\to$Hỗn hợp có thể là C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆ hoặc C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈

Đáp án D