Toptailieu.vn biên soạn và giới thiệu Phương pháp giải Dạng 2: Bài tập về phản ứng oxi hóa của các hiđrocacbon thơm (50 bài tập minh họa) hay, chi tiết nhất, từ cơ bản đến nâng cao giúp học sinh nắm vững kiến thức, từ đó học tốt môn Hóa học 11.

Phương pháp giải Dạng 2: Bài tập về phản ứng oxi hóa của các hiđrocacbon thơm (50 bài tập minh họa)

A. Lý thuyết và phương pháp giải

1. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

- Phương trình phản ứng:

$C_n{H}_{2n-6}+\frac{3n-3}{2}{O}_2\stackrel{t^o}{\to }nC{O}_2+(n-3)H_{2}O$

Ta thấy: $n_{C{O}_2}>n_{H_{2}O};n_{C_n{H}_{2n-6}}=\frac{n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}}{3}$

- Phương pháp giải: Phối hợp triệt để các định luật bảo toàn:

+ Bảo toàn khối lượng:

$m_{C_n{H}_{2n-6}}+m_{O_2}=m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}$

+ Bảo toàn nguyên tố:

Số C = n = $\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-6}}}$

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Benzen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄, các đồng đẳng của benzen bị oxi hóa bởi KMnO₄ khi đun nóng.

VD: $C_6{H}_{5}C{H}_3+2KMn{O}_4\stackrel{t^o}{\to }{C}_6{H}_5-C{\text{OOK\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}+\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}2MnO}}_2+KOH+H_{2}O$

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X cho CO₂ và H₂O theo tỉ lệ mol 1,75:1 về thể tích. Cho bay hơi hoàn toàn 5,06 gam X thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 1,76 gam oxi trong cùng điều kiện.

Nhận xét nào sau đây là đúng đối với X?

A. X tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng.

B. X không làm mất màu dung dịch brom nhưng làm mất màu dung dịch KMnO₄ đun nóng.

C. X có thể trùng hợp tạo PS.

D. X tan tốt trong nước.

Hướng dẫn giải:

$n_{O_2}=\frac{1,76}{32}=0,055mol$

Có n_C : n_H = 1,75 : 2 = 7 : 8

Công thức của X có dạng (C₇H₈)_n

M_X = 5,06 : 0,055 = 92

Suy ra 92n = 92 n = 1

$\Rightarrow$ X là toluen.

$\Rightarrow$Nhận định đúng là nhận định B: X không làm mất màu dung dịch brom nhưng làm mất màu dung dịch KMnO₄ đun nóng.

Đáp án B

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 6 gam chất hữu cơ A, đồng đẳng của benzen thu được 10,08 lít CO₂ (đktc). Công thức phân tử của A là

A. C₇H₈.

B. C₈H₁₀.

C. C₉H₁₂.

D. C₁₀H₁₄.

Hướng dẫn giải:

Gọi công thức của A là C_nH_2n-6

$n_{C{O}_2}=\frac{10,08}{22,4}=0,45mol$

Ta có n_A = $\frac{n_{C{O}_2}}{n}=\frac{0,45}{n}$

M_A = $\frac{6}{0,45:n}=\frac{6n}{0,45}$

Mặt khác ta có M_A = 14n – 6 nên ta suy ra n = 9

A là C₉H₁₂

Đáp án C

Ví dụ 3: Để oxi hóa được hết 10,6 gam o-xylen (1,2- đimetylbenzen) cần bao nhiêu lít dung dịch KMnO₄ 0,5M trong môi trường H₂SO₄ loãng. Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng.

A. 0,48 lít.

B. 0,24 lít.

C. 0,12 lít.

D. 0,576 lít.

Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}5H_{3}C-C_6{H}_4-C{H}_3+12KMn{O}_4+18H_{2}S{O}_4\to 5HOOC-C_6{H}_4-C\text{OO}H\\ +6K_{2}S{O}_4+12MnS{O}_4+28H_{2}O\end{array}$

$n_{KMn{O}_4}=\frac{12}{5}{n}_{o-xylen}=0,24mol$

$\Rightarrow n_{KMn{O}_4}$dùng = 0,24.20% = 0,288 mol

V_dd KMnO4 = 0,288 : 0,5 = 0,576 lít

Đáp án D

C. Bài tập tự luyện

Câu 1: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC. Đốt cháy hỗn hợp hai chất nitro này thu được 0,07 mol nitơ. Hai chất nitro đó là

A. C₆H₅NO₂ và C₆H₄(NO₂)₂.

B. C₆H₄(NO₂)₂ và C₆H₃(NO₂)₃.

C. C₆H₃(NO₂)₃ và C₆H₂(NO₂)₄.

D. C₆H₂(NO₂)₄ và C₆H(NO₂)₅.

Hướng dẫn giải:

Gọi công thức phân tử trung bình của 2 chất là: $C_6{H}_{6-\overline{n}}{\left(N{O}_2\right)}_{\overline{n}}$

Ta có sơ đồ:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_{6-\overline{n}}\stackrel{O_2,t}{\to }6C{O}_2+\frac{6-\overline{n}}{2}{H}_{2}O+\frac{\overline{n}}{2}{N}_2\\ \frac{14.2}{78+45\overline{n}}\frac{\overline{n}}{2}.\frac{14.2}{78+45\overline{n}}\end{array}$

Từ đây suy ra: $\frac{\overline{n}}{2}$. $\frac{14.2}{78+45\overline{n}}$ = 0,07 $\Rightarrow \overline{n}=1,4$

Theo giả thuyết 2 chất hơn nhau 45 đvC nên phân tử của chúng hơn kém nhau 1 nhóm NO₂.  Suy ra 2 chất là C₆H₅NO₂ và C₆H₄(NO₂)₂.

Đáp án A

Câu 2: Đốt cháy hết 2,295 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 2,025 gam H₂O và CO₂. Dẫn toàn bộ lượng CO₂ vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu được m gam muối. Giá trị của m và thành phần của muối là

A. 16,195; 2 muối.

B. 16,195; Na₂CO₃.

C. 7,98; NaHCO₃.

D. 10,6; Na₂CO₃.

Hướng dẫn giải:

 $n_{H_{2}O}=0,1125mol$

Gọi công thức 2 đồng đẳng benzen là $C_n{H}_{2n-6}$

$\begin{array}{l}{C}_n{H}_{2n-6}+\frac{3n-3}{2}{O}_2\stackrel{t^o}{\to }nC{O}_2+(n-3)H_{2}O\\ \frac{1}{n-3}.0,1125 0,1125mol\end{array}$

Mặt khác: $n_{C_n{H}_{2n-6}}=\frac{2,295}{14n-6}$

Suy ra $n_{C_n{H}_{2n-6}}=\frac{2,295}{14n-6}$=  $\frac{1}{n-3}.0,1125$ $\Rightarrow n=8,625$

Suy ra A, B là C₈H₁₀ và C₉H₁₂

Suy ra số mol CO₂ là 0,1725 mol

Ta có $1<\frac{n_{O{H}^{-}}}{n_{C{O}_2}}=1,44<2$ nên phản ứng trên tạo 2 muối là muối trung hòa và muối axit.

Gọi số mol Na₂CO₃ và NaHCO₃ lần lượt là x và y

Ta có hệ phương trình:

$\left\{\begin{array}{c}x+y=0,1725\\ 2x+y=0,25\end{array}\Rightarrow \left\{\begin{array}{c}x=0,775\\ y=0,095\end{array}\right.\right.$

m_muối = 16,195 g

Đáp án A

Câu 3: Đốt cháy m gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam H₂O và 7,728 CO₂ (đktc). Giá trị của m và tổng số mol của A, B là

A. 4,59 và 0,04

B. 4.59 và 0,08

C. 9,14 và 0,04

D. 9,18 và 0,08

Hướng dẫn giải:

$n_{H_{2}O}=0,225mol;n_{C{O}_2}=0,345mol$

m = m_C + m_H = 0,345.12 + 0,225.2 = 4,59 g

Ta có: $n_{A,B}=\frac{n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}}{3}=0,04mol$

Đáp án A

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C_xH_y thu được 20,16 lít CO₂ (đktc) và 10,8 gam H₂O. Công thức của C_xH_y là

A. C₇H₈.

B. C₈H₁₀.

C. C₉H₁₂.

D. C₁₀H₁₄.

Hướng dẫn giải:

$n_{C{O}_2}=0,9mol;n_{H_{2}O}=0,6mol$

$\Rightarrow x=\frac{n_{C{O}_2}}{0,1}=9;y=\frac{0,6.2}{0,1}=12$

Công thức là C₉H₁₂

Đáp án C

Câu 5: Đốt cháy 0,13 gam mỗi chất A và B đều thu được 0,01 mol CO₂ và 0,09 mol H₂O. Tỉ khối hơi của A so với B là 3; tỉ khối của B so với H₂ là 13. Công thức của A và B lần lượt là

A. C₂H₂ và C₆H₆.

B. C₆H₆ và C₂H₂.

C. C₂H₂ và C₄H₄.

D. C₆H₆ và C₈H₈.

Hướng dẫn giải:

M_B = 13.2 = 26 nên B là C₂H₂.

Dựa vào đáp án, ta có thể chọn luôn đáp án B

Đáp án B

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 2,34 gam hiđrocacbon X, cho sản phẩm qua nước vôi trong dư thu được 18 gam kết tủa trắng. Biết M_X = 78 và X không làm mất màu dung dịch nước brom. CTPT của X là

A. benzen.

B. $CH\equiv C-C{H}_2-C=CH$

C. $C{H}_3-C\equiv C-C\equiv C-C{H}_3$

D. $CH\equiv C-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$

Hướng dẫn giải:

n_{kết tủa} = 0,18 mol; n_X = 0,03 mol

$n_H=\frac{m-m_C}{1}=\frac{2,34-0,18.12}{1}=0,18mol$

Gọi công thức của hiđrocacbon là C_xH_y

$\Rightarrow x=\frac{0,18}{0,03}=6$; y = 6 $\to$ C₆H₆

X không làm mất màu dung dịch nước brom nên X là benzen

Đáp án A

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam một ankylbenzen X cần 294 lít không khí (đktc). Oxi hóa X thu được axit benzoic. Giả thiết không khí chứa 20% oxi và 80% nitơ. X là

A. toluene.

B. o-metyltoluen.

C. etylbenzen.

D. o-etylbenzen.

Hướng dẫn giải:

Gọi công thức của X là C_nH_2n-6.

Ta có V_oxi = 294.20% = 58,8 lít $\to n_{O_2}=2,625mol$

$\begin{array}{l}{C}_n{H}_{2n-6} + \frac{3n-3}{2}{O}_2\stackrel{t^o}{\to }nC{O}_2+(n-3)H_{2}O\\ \frac{2}{3n-3}.2,625 2,625mol\end{array}$

Mặt khác n_X = 26,5 : (14n -6) nên ta có

$\frac{2}{3n-3}.2,625$= 26,5 : (14n - 6) $\to n=8$

X là C₈H₁₀

Đáp án C

Câu 8: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam H₂O  và V lít CO₂ (đktc). Giá trị của V là

A. 15,654

B. 15,465.

C. 15,546.

D. 15,456.

Hướng dẫn giải:

$n_{H_{2}O}=\frac{8,1}{18}=0,45mol\Rightarrow n_H=0,9mol$

Ta có

$\begin{array}{l}{n}_C=\frac{m_{A,B}-m_H}{12}=\frac{9,18-0,9.1}{12}=0,69mol\\ \Rightarrow n_{C{O}_2}=n_C=0,69mol\end{array}$

V = 0,69. 22,4 = 15,456 lít

Đáp án D

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn A (C_xH_y) thu được 8 lít CO₂ và cần dùng 10,5 lít oxi. Công thức phân tử của A là

A. C₇H₈.

B. C₈H₁₀.

C. C₉H₁₂.

D. C₁₀H₁₄.

Hướng dẫn giải:

Coi tỉ lệ về thể tích cũng chính là tỉ lệ về số mol

Bảo toàn nguyên tố oxi: V_H2 = 2. 10,5 - 2.8 = 5 lít

$\Rightarrow x:y=8:\left(5.2\right)=8:10$

Đáp án B

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi hợp chất hữu cơ A cần 10 thể tích oxi (đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO₂ và H₂O với $m_{C{O}_2}:m_{H_{2}O}=44:9$.Biết M_A <150. A có công thức phân tử là

A. C₄H₆O.

B. C₈H₈O.

C. C₈H₈.

D. C₂H₂.

Hướng dẫn giải:

Từ giả thiết $m_{C{O}_2}:m_{H_{2}O}=44:9$ suy ra $n_{C{O}_2}:n_{H_{2}O}=1:0,5\Rightarrow n_C:n_H=1:1$

A có thể có hoặc không có oxi, đặt công thức của A là C_xH_xO_y

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_x{H}_x{O}_y+\left(\frac{5x}{4}-\frac{y}{2}\right)O_2\stackrel{t^o}{\to }xC{O}_2+\frac{x}{2}{H}_{2}O\\ 1 \left(\frac{5x}{4}-\frac{y}{2}\right)mol\end{array}$

Suy ra $\left(\frac{5x}{4}-\frac{y}{2}\right)$= 10 và x = 8; y = 0

Vậy X là C₈H₈.

Đáp án C