Toptailieu.vn biên soạn và giới thiệu Phương pháp giải Bài tập trọng tâm về Phenol (50 bài tập minh họa) hay, chi tiết nhất, từ cơ bản đến nâng cao giúp học sinh nắm vững kiến thức, từ đó học tốt môn Hóa học 11.

Phương pháp giải Bài tập trọng tâm về Phenol (50 bài tập minh họa)

A. Lý thuyết và phương pháp giải

- Phenol tác dụng với Na hoặc NaOH

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_{5}OH+Na\to C_6{H}_{5}ONa+\frac{1}{2}{H}_2\\ C_6{H}_{5}OH+NaOH\to C_6{H}_{5}ONa+H_{2}O\end{array}$

*Chú ý: Trong hợp chất X chứa a nhóm -OH gắn trực tiếp với vòng benzen thì:

+ n_NaOH = a.n_X

+ n_Na = a.n_X

+ n_X = $\frac{2}{a}.n_{H_2}$

- Phenol tác dụng với Br₂

- Phenol tác dụng với HNO₃

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Cho a gam phenol tác dụng với Na (dư) thu được 11,2 lít H₂ (đktc). Mặt khác, cho a gam phenol tác dụng với dung dịch brom (dư) thu được b gam kết tủa. Giá trị của b là

A. 331.                

B. 165,5.             

C. 662.                

D. 124,125.

Hướng dẫn giải

$n_{H_2}=0,5mol\to n_{C_6{H}_{5}OH}=1mol$= n_{kết tủa}

m_{kết tủa} = b = 1.331 = 331 g

Đáp án A

Ví dụ 2: Cho 47 gam phenol tác dụng với hỗn hợp 75 gam H₂SO₄ 98% và 175 gam HNO₃ 63%. Biết rằng phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng axit picric thu được là

A. 11,45 gam.     

B. 13,36 gam.      

C. 114,5 gam.      

D. 133,6 gam.

Hướng dẫn giải

*Chú ý: H₂SO₄ ­đặc đóng vai trò xúc tác

$\left.\begin{array}{l}{n}_{phenol}=0,5mol\\ n_{HN{O}_3}=1,75mol\end{array}\right\}\to \frac{n_{HN{O}_3}}{n_{phenol}}=3,5>3$ → HNO₃ dư

→ n_{axit picric} = n_phenol = 0,5 mol → m_{axit picric} = 0,5.229 = 114,5 gam

Đáp án C

Ví dụ 3: X là đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho 5,4 gam dung dịch X phản ứng với dung dịch brom dư, thu được 17,25 gam hợp chất Y. Biết rằng Y chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử và phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử của X là

A. C₈H₉OH.                  

B. C₉H₁₁OH.        

C. C₇H₇OH.         

D. C₁₀H₁₃OH.

Hướng dẫn giải

Giả sử $n_{B{r}_2}=x$(mol) → n_HBr = x (mol)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

$m_X+m_{B{r}_2}=m_Y+m_{HBr}$

5,4 + 160x = 17,25 + 81x

→ x = 0,15 mol

→$n_X=\frac{1}{3}.n_{B{r}_2}=0,05$ (mol) →$M_X=\frac{5,4}{0,05}=108$→X là C₇H₇OH

Đáp án C

C. Bài tập tự luyện

Câu 1: Hóa chất nào sau đây được sử dụng để phân biệt dung dịch phenol không màu và ancol etylic?

A. Na.        

B. Dung dịch brom.      

C. Quỳ tím.         

D. Đá vôi.

Hướng dẫn giải

Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng

Ancol etylic không tác dụng với dung dịch brom.

Đáp án B

Câu 2: Cho các phát biểu sau:

(1) Phenol tan nhiều trong dung dịch HCl.

(2) Phenol có tính axit nhưng không làm đổi màu quỳ tím.

(3) Phenol có khả năng tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng.

(4) Có thể phân biệt phenol với ancol etylic bằng dung dịch brom.

Số phát biểu đúng là:

A. 1.                    

B. 2.                    

C. 3.                    

D. 4.

Hướng dẫn giải

(1) Sai. Phenol không tan trong dung dịch HCl.

(2) Đúng. Phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(3) Đúng.

(4) Đúng. Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, còn ancol etylic không tác dụng với dung dịch brom.

Đáp án C

Câu 3: Dãy gồm với các chất đều tác dụng với phenol là

A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.

B. ancol etylic, dung dịch brom, kim loại Na.

C. dung dịch brom, kim loại Na, dung dịch NaOH.

D. dung dịch NaOH, khí metan, ancol etylic.

Hướng dẫn giải

Phenol có khả năng tác dụng với

+ kim loại Na → khí H₂

+ dung dịch NaOH

+ dung dịch brom → kết tủa trắng

Đáp án C

Câu 4: Cho dung dịch brom dư vào a gam dung dịch phenol (C₆H₅OH), thu được 33,1 gam kết tủa. Giá trị của a là

A. 4,7 gam.         

B. 9,4 gam.                   

C. 47 gam.           

D. 94 gam.

Hướng dẫn giải

n_{kết tủa} = n_phenol = 0,1 mol → m_phenol = a = 0,1.94 = 9,4 gam

Đáp án B

Câu 5: Hỗn hợp X gồm ancol etylic, benzen và phenol. Chia 142,2 gam hỗn hợp X thành 2 phần bằng nhau.

Phần 1: tác dụng vừa đủ với 20g NaOH.

Phần 2: tác đụng với kim loại Na (dư) thu được 6,72 lít H₂ (đktc).

Thành phần % khối lượng của phenol và benzen trong hỗn hợp X lần lượt là

A. 27,43% và 66,10%.                     

B. 66,10% và 27,43%.

C. 6,47% và 27,43%.                                

D. 27,43% và 6,47%.

Hướng dẫn giải

Gọi số mol của ancol etylic và phenol trong mỗi phần lần lượt là a và b.

- Phần 1 + NaOH: chỉ phenol tác dụng với NaOH

n_NaOH = 0,5 mol→ b = n_NaOH = 0,5 mol

- Phần 2 + Na → H₂

$n_{H_2}=0,3mol$ → $a+b=0,3.2=0,6mol$

Mà b = 0,5 mol → a = 0,1 mol

Vậy %m_phenol = $\frac{94.0,5.2}{142,2}=66,10\%$

%m_{ancol etylic} = $\frac{46.0,1.2}{142,2}=6,47\%$

%m_benzen = 100 – 6,47 – 66,10 = 27,43%

Đáp án C

Câu 6: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C_xH_yO₂, trong đó oxi chiến 29,09% về khối lượng.  Biết rằng X có khả năng tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol n_X : n_NaOH = 1:2. Mặc khác, X có thể tác dụng với hỗn hợp HNO₃/H₂SO₄ đặc theo tỉ lệ mol $n_X:n_{HN{O}_3}=1:3$. Công thức cấu tạo của X là

A. C₆H₅OH.                                     

B. CH₃COOC₂H₅.         

C. CH₃COOH.                                 

D. m-OH-C₆H₄-OH.

Hướng dẫn giải

$\%O=\frac{32}{M_X}.100=29,09\to M_X=110$ → 12x + y = 78

Vì X tác dụng với tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol n_X : n_NaOH = 1:2 và tác dụng với hỗn hợp HNO₃/H₂SO₄ đặc theo tỉ lệ mol $n_X:n_{HN{O}_3}=1:3$

→ X có 2 nhóm OH đính trực tiếp vào vòng thơm

→ X là m-OH-C₆H₄-OH

Đáp án D

Câu 7: Cho 14,1 gam phenol tác dụng với HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc dư. Biết rằng lượng axit HNO₃ đã lấy dư 15% so với lượng cần thiết. Khối lượng axit HNO₃ cần dùng là

A. 189 gam.        

B. 28,35 gam.     

C.126 gam.          

D. 44,75 gam.

Hướng dẫn giải

n_phenol = 0,15 mol → $n_{HN{O}_3}=3.0,15=0,45mol$

$\to m_{HN{O}_3}=\frac{0,45.63}{15}.100=189gam$

Đáp án A

Câu 8: Cho 4,6 gam hỗn hợp X gồm phenol và crezol tác dụng vừa đủ với 40ml dung dịch NaOH 1M thu được m gam muối. Giá trị của m là

A. 5,48 gam.                 

B. 6,2 gam.          

C. 5,32 gam.                 

D. 6,92 gam.

Hướng dẫn giải

Phenol: C₆H₅OH                      Crezol: CH₃-C₆H₄-OH

Cả 2 chất này đều tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1

Ta có $\overline{R}OH+NaOH\to \overline{R}ONa+H_{2}O$

→ $n_{NaOH}=n_{H_{2}O}=0,04.1=0,04mol$

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

m_X + m_NaOH = $m_{H_{2}O}$ + m_muối

→ m_muối  = 4,6 + 0,04.40 – 0,04,18 = 5,48 gam

Đáp án A

Câu 9: Hỗn hợp X gồm 2 phenol A và B là đồng đẳng kế tiếp. Biết rằng 15,5 gam X tác dụng vừa đủ với 500ml dung dịch NaOH 0,3M. Công thức phân tử của 2 phenol lần lượt là

A. C₇H₇OH và C₈H₉OH                   

B. C₆H₅OH và C₇H₇OH

C. C₈H₉OH và C₉H₁₁OH                            

D. C₆H₅OH và C₈H₉OH

Hướng dẫn giải

Gọi công thức phân tử chung của 2 phenol là $C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-7}OH(\overline{n}\ge 6)$

n_NaOH = 0,15mol

$C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-7}OH+NaOH\to C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-7}ONa+H_{2}O$

          0,15 ←      0,15                                 (mol)

${\overline{M}}_X=\frac{15,5}{0,15}=14\overline{n}+10\to \overline{n}=6,67$

Vậy 2 phenol lần lượt là C₆H₅OH và C₇H₇OH

Đáp án B

Câu 10: Cho a gam hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol tác dụng với kim loại Na dư thu được 25,2 gam hỗn hợp hai muối. Mặt khác, a gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M. Thể tích khí H₂ thoát ra (đktc) là

A. 3,36 lít.                             

B. 5,376 lít.

C. 2,24 lít.                              

D. 4,48 lít.

Hướng dẫn giải

Giả sử số mol của ancol etylic và phenol trong X lần lượt là x và y

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

      x                       x             0,5x (mol)

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂

       y                      y          0,5y (mol)

m_muối = 68x + 116y = 25,2 gam

Mặt khác,  chỉ có phenol tác dụng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

→$n_{C_6{H}_{5}OH}$  = n_NaOH = y = 0,1 mol

⇒ x = 0,2 mol → $V_{H_2}$  = 22,4.0,5.(x+y) = 3,36 lít

Đáp án A