Toptailieu.vn biên soạn và giới thiệu các kiến thức  lý thuyết trọng tâm bao gồm định nghĩa, tính chất, ứng dụng và cách điều chế của ankin trong bài viết dưới đây, giúp học sinh ôn tập và bổ sung kiến thức cũng như hoàn thành tốt các bài kiểm tra môn Hóa học. Mời các bạn đón xem:

1. Định nghĩa Ankin là gì?

Ankin là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có chứa các liên kết ba C ☰ C.

Công thức phân tử tổng quát: C_nH_2n-2 với n ≥2. 

Ankin đơn giản nhất là axetilen với công thức phân tử là C₂H₂ (CH ☰ CH)

2. Dãy đồng đẳng ankin

Axetilen (CH≡CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H4,C4H6,... có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin. Công thức phân tử chung của ankin là C_nH_2n-2 với n ≥2

Dãy đồng đẳng của ankin bao gồm:

CH☰CH: Etin

CH☰C–CH₃: propin

CH☰C–CH₂–CH3: But-1-in

CH☰C–[CH₂]2–CH_3: Pent-1-in

CH☰C–[CH₂]3–CH_3: hex-1-in

CH☰C–[CH₂]4–CH_{3: hept-1-in}

CH☰C–[CH₂]5–CH_{3: oct-1-in}

CH☰C–[CH₂]6–CH_{3: non-1-in}

CH☰C–[CH₂]7–CH_{3: đec-1-in}

3. Đồng phân

Hai chất đầu dãy (C₂H₂, C₃H₄) không có đồng phân ankin. Các ankin từ C₄H₆ trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C₅H₈ còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).

Thí dụ: Ứng với công thức phân tử C₅H₈ có số đồng phân ankin là:

4. Danh pháp của ankin

a) Tên thông thường

Tên ankin = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen

Thí dụ:

CH ≡ CH: axetilen

CH ≡ C – CH₂ – CH₃: etylaxetilen

CH₃ – C ≡ C – CH₃: đimetylaxetilen

Lưu ý: Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng.

b) Tên thay thế

Tên ankin = Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí liên kết ba - in

Thí dụ:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C ≡ CH: pent-1-in

CH₃ – CH(CH₃) – C ≡ CH: 3-metyl but-1-in
- Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R − C ≡ CH) được gọi là các ank-1-in.

Dưới đây là bảng tên thay thế và một vài hằng số vật lý của một số ankin.

Tên thay thế và một vài hằng số vật lý của một số ankin. (Ảnh: Chụp màn hình SGK Hóa 11)

5. Tính chất vật lý của ankin

Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

Các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

6. Tính chất hóa học của ankin

Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X  là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200{}_{o}C}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600{}_{o}C}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

          a) Trước khi sục khí C₂H₂.

          b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

7. Điều chế ankin trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp

- Trong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiệp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC₂ tác dụng với nước:

          CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

- Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan:

          2CH₄ $\stackrel{1500{}_{o}C}{\to }$ C₂H₂ + 3H₂

8. Những ứng dụng của ankin phổ biến

Axetilen là anken quan trọng và có nhiều ứng dụng.

Xem thêm các chất hữu cơ chi tiết khác:

Anken: Tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng và cách điều chế

Ankadien: Tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng và cách điều chế

Ancol: Tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng và cách điều chế

Benzen: Tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng và cách điều chế

Stiren: Tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng và cách điều chế