Toptailieu.vn xin giới thiệu sơ lược Lý thuyết Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol (Lý thuyết + 35 bài tập có lời giải) Hóa học 11 chọn lọc, hay nhất giúp học sinh lớp 11 ôn luyện để nắm chắc kiến thức cơ bản và đạt kết quả cao trong các bài thi môn Hóa học.

Mời các bạn đón xem:

Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol (Lý thuyết + 35 bài tập có lời giải)

II. Lý thuyết Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol

1. Dẫn xuất halogen

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Ví dụ:

CH₃CH₂Br + NaOH _(loãng) $\stackrel{t^o}{\to }$CH₃CH₂OH + NaBr

Phương trình hóa học chung:

R – X + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ R -OH + NaX

b. Phản ứng tách hiđro halogenua

Ví dụ:     

 + KOH $\stackrel{t^o,C_2{H}_{5}OH}{\to }$ CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

2. Ancol no, đơn chức

a. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol (phản ứng đặc trưng của ancol)

- Tính chất chung của ancol tác dụng với kim loại kiềm:

+ Với ancol đơn chức:

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂↑

+ Với ancol đa chức:

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂↑

- Tính chất đặc trưng của glixerol hòa tan Cu(OH)₂

Ví dụ:

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Không chỉ glixerol, các ancol đa chức có các nhóm – OH liền kề cũng có tính chất này.

b. Phản ứng thế nhóm OH

- Phản ứng với axit vô cơ:

Ví dụ:

C₂H₅OH + HBr $\stackrel{t^o}{\to }$ C₂H₅Br + H₂O

Các ancol khác cũng có phản ứng tương tự, phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nhóm – OH.

- Phản ứng với ancol

Ví dụ:

2C₂H₅OH $\stackrel{{140}^{o}C,H_{2}S{O}_4}{\to }$ C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

⇒ Công thức tính số ete tạo thành từ n ancol khác nhau là $\frac{n(n+1)}{2}$

c. Phản ứng tách nước (phản ứng đehidrat hoá)

Tổng quát:

C_nH_{2n + 1}OH $\stackrel{{170}^{o}C,H_{2}S{O}_4}{\to }$ C_nH_2n + H₂O

d. Phản ứng oxi hoá

- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:

C_nH_{2n + 2}O + $\frac{3n}{2}$ O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ nCO₂ + (n + 1)H₂O

- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bởi CuO, t^o

+ Các ancol bậc I bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành anđehit. Ví dụ:

CH₃CH₂OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CHO _{(anđehit axetic)} + Cu + H₂O

+ Các ancol bậc II bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành xeton. Ví dụ:

CH₃- CH(OH) – CH₃ + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃ – CO – CH₃ + Cu + H₂O

+ Trong điều kiện trên, ancol bậc III không phản ứng.

3. Phenol

a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂↑

- Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

- Phản ứng với dung dịch brom:

- Phản ứng với dung dịch HNO₃

II. Bài tập Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol

Bài 1: Khẳng định nào dưới đây không đúng?

A. Hầu hết các ancol đều nhẹ hơn nước

B. Ancol tan tốt trong nước do có nhóm OH tạo liên kết hiđro với phân tử nước

C. Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn nhiệt độ sôi của ete, anđehit

D. Phenol tan tốt trong nước do cũng có nhóm OH trong phân tử.

Đáp án: D

Bài 2: Ancol no, đơn chức có 10 nguyên tử H trong phân tử có số đồng phân là

A. 5.

B. 3.

C. 4. 

D. 2.

Đáp án: C

Bài 3: Tên quốc tế của hợp chất có công thức CH₃CH(C₂H₅)CH(OH)CH₃ là

A. 4-etylpentan-2-ol.                               

B. 2-etylbutan-3-ol.        

C. 3-etylhexan-5-ol.                                            

D. 3-metylpentan-2-ol.

Đáp án: D

Bài 4: Khi đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất anđehit axetic. Tên của hợp chất X là         

A. 1,2- đibrometan. 

B. 1,1- đibrometan.

C. etyl clorua.

D. A và B đúng.

Đáp án: B

Bài 5: X là dẫn xuất clo của etan. Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường. Vậy X là

A. 1,1,2,2-tetracloetan.

B. 1,2-đicloetan.

C. 1,1-đicloetan. 

D. 1,1,1-tricloetan.

Đáp án: B

Bài 6: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, mạch hở chính xác nhất ?

A. R(OH)_n.

B. C_nH_{2n + 2}O. 

C. C_nH_2nO_x.

D. C_nH_{2n + 2 – x} (OH)_x.

Đáp án: D

Bài 7: Đun nóng một ancol X với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một olefin duy nhất. Công thức tổng quát của X là (với n > 0, n nguyên)

A. C_nH_{2n + 1}OH.

B. ROH. 

C. C_nH_{2n + 2}O. 

D. C_nH_{2n + 1}CH₂OH.

Đáp án: D

Bài 8: Một ancol no có công thức thực nghiệm là (C₂H₅O)_n. CTPT của ancol có thể là

A. C₂H₅O.

B. C₄H₁₀O₂. 

C. C₄H₁₀O.

D. C₆H₁₅O₃.

Đáp án: B

Bài 9: Một ancol no đơn chức có %H = 13,04% về khối lượng. Công thức của ancol là

A. C₆H₅CH₂OH.

B. CH₃OH.

C. C₂H₅OH.

D. CH₂=CHCH₂OH.

Đáp án: C

Câu 10: Một ancol no đơn chức có %O = 50% về khối lượng. Công thức của ancol là

A. C₃H₇OH.

B. CH₃OH. 

C. C₆H₅CH₂OH.

D. CH₂=CHCH₂OH.

Đáp án: B

Bài 11: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc II, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18% ?

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Đáp án: B

Bài 12: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23)

A. C₃H₅OH và C₄H₇OH.

B. C₂H₅OH và C₃H₇OH.

C. C₃H₇OH và C₄H₉OH.                          

D. CH₃OH và C₂H₅OH.

Đáp án: B

Bài 13: Cho m gam hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kế tiếp tác dụng với Na dư thu được 1,68 lít khí ở 0^oC; 2atm. Mặt khác cũng đun m gam hỗn hợp trên ở 140^oC với H₂SO₄ đặc thu được 12,5 gam hỗn hợp 3 ete (H = 100%). Tên gọi của hai ancol trong X là:

A. Etanol và propan-1-ol.                                 

B. Propan-1-ol và butan-1-ol.

C. Metanol và etanol.                                        

D. Pentan-1-ol và butan-1-ol.

Đáp án: A

Bài 14: Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm A bị oxi hóa là

A. 60%.

B. 75%. 

C. 80%.

D. 53,33%.

Đáp án: C

Bài 15: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là

A. 3. 

B. 6. 

C. 4. 

D. 5.

Đáp án: D

Bài 16: Hiđrat hóa 2 anken được hỗn hợp Z gồm 2 ancol liên tiếp trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 0,53 gam Z rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,05M được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH là 0,025M (Giả sử thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể). Công thức cấu tạo của 2 anken là

A. CH₂=CH₂ và CH₂=CHCH₃.                    

B. CH₂=CHCH₃ và CH₂=CHCH₂CH₃.

C. CH₂=CHCH₃ và CH₃CH=CHCH₃.          

D. CH₂=CHCH₃ và CH₂=C(CH₃)₂.

Đáp án: A

Bài 17: Đun hỗn hợp gồm 1 mol C₂H₅OH và 2 mol C₃H₇OH với H₂SO₄ đặc ở 140^oC (hiệu suất phản ứng tạo ete là 80%) thu được m gam 3 ete. Giá trị của m là:

A. 111,2 gam               

B. 132,8 gam                    

C. 139 gam    

D. 89,6 gam

Đáp án: A

Bài 18: Đun nóng 15,2 gam hỗn hợp 2 rượu no, đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp với H₂SO₄ đặc ở 140^oC, thu được 12,5 gam hỗn hợp 3 ete (H = 100%). Công thức của 2 rượu là:

A. C₃H₇OH và C₄H₉OH.                                   

B. CH₃OH và C₂H₅OH.            

C. C₂H₅OH và C₃H₇OH.                                   

D. CH₃OH và C₃H₇OH.

Đáp án: C

Bài 19: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được 4,4 gam CO₂ và 3,6 gam H₂O. Nếu cho lượng X ở trên tách nước tạo ete (H=100%) thì số gam ete thu được là:

A. 3,2.

B.1,4.

C. 2,3.

D. 2,4

Đáp án: C

Bài 20: Đốt cháy một ancol đơn chức, mạch hở X thu được CO₂ và hơi nước theo tỉ lệ thể tích $V_{C{O}_2} : V_{H_{2}O} = 4 : 5$. CTPT của X là

A. C₄H₁₀O. 

B. C₃H₆O. 

C. C₅H₁₂O.

D. C₂H₆O.

Đáp án: A

Bài 21: Cho 0,01 mol phenol tác dụng với lượng dư dung dịch  hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc. Phát biểu nào dưới đây không đúng?

A. Axit sunfuric đặc nóng đóng vai trò xúc tác cho phản ứng nitro hóa phenol.       

B. Sản phẩm thu được có tên gọi là 2,4,6 – trinitrophenol.

C. Lượng HNO₃ đã tham gia phản ứng là 0,03 mol.

D. Khối lượng axit picric hình thành bằng 6,87 gam.

Đáp án: D

Bài 22: Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H₂ (ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. HOC₆H₄COOCH₃

B. CH₃C₆H₃(OH)₂

C. C₆H₅COOH     

D. HOCH₂C₆H₄OH

Đáp án: D

Bài 23: Cho 9,4 gam phenol (C₆H₅OH) tác dụng hết với brom dư thì số mol brom tham gia phản ứng là:

A. 1 mol

B. 0,1 mol 

C. 3 mol     

D. 0,3 mol

Đáp án: D

Bài 24: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri dư, thu được 2,24 lít khí H₂ (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là:

A. 21

B. 14 

C. 7  

D. 12

Đáp án: B

Bài 25: Từ 1,2 kg cumen có thể điều chế được tối đa bao nhiêu gam phenol. Cho biết hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80%.

A. 752 gam 

B. 940 gam 

C. 1175 gam         

D. 725 gam

Đáp án: A

Bài 26: Cho 0,4 lít dung dịch  phenol 0,1M phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa NaOH 0,2M và KOH 0,3M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối khan. Giá trị của m là:

A. 5,024

B. 5,744

C. 4,64

D. 5,28

Đáp án: A

Bài 27: Cho 9,4 gam phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 84 gam dung dịch  HNO₃ 60% và 116 gam dung dịch  H₂SO₄ 98%. Khối lượng axit picric thu được và nồng độ phần trăm của HNO₃ dư lần lượt là

A. 23,2 gam và 15,05 % 

B. 22,9 gam và 16,89% 

C. 23,2 gam và 16,89%            

D.  22,9 gam và 15,05%

Đáp án: B

Bài 28: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hợp chất hữu cơ X (trong phân tử chỉ chứa C, H, O) sản phẩm thu được lần lượt cho qua 1 bình đựng H₂SO₄ đặc, bình 2 đựng dung dịch  Ca(OH)₂ dư sau phản ứng thấy bình 1 tăng 3,6 gam, bình 2 tạo thành 35 gam kết tủa. X tác dụng được với Na sinh ra H₂ và M_X < 120. Biết X có vòng thơm. Số công thức cấu tạo của X là: 

A. 4 

B. 1

C. 2

D. 3

Đáp án: A

Bài 29: Để diều chế axit picric (2,4,6 – trinitrophenol) người ta đi từ 4,7 gam phenol và dùng một lượng HNO₃ lớn hơn 50% so với lượng HNO₃ cần thiết. Số mol HNO₃ đã dùng và khối lượng axit picric thu được lần lượt là (các phản ứng xảy ra hoàn toàn):

A. 0,225 mol và 11,45 gam

B. 0,225 mol và 13,85 gam

C. 0,2 mol 11,45 gam

D. 0,15 mol và 9,16 gam

Đáp án: A

Bài 30: Một dung dịch  chứa 1,22 gam chất hữu cơ X là đồng đẳng của phenol. Cho dung dịch  trên tác dụng với nước brom dư thu được 3,59 hợp chất Y chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử. Biết phản ứng xảy ra với hiệu suất 100%. Công thức phân tử của X là

A. C₇H₈O

B. C₉H₁₂O

C. C₈H₁₀O 

D. C₁₀H₁₄O

Đáp án: C