Toptailieu.vn xin giới thiệu sơ lược Lý thuyết Phenol (Lý thuyết + 35 bài tập có lời giải) Hóa học 11 chọn lọc, hay nhất giúp học sinh lớp 11 ôn luyện để nắm chắc kiến thức cơ bản và đạt kết quả cao trong các bài thi môn Hóa học.

Mời các bạn đón xem:

Phenol (Lý thuyết + 35 bài tập có lời giải)

A. Lý thuyết Phenol

I. Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

- Ví dụ:

- Nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol.

- Phenol đơn giản nhất là C₆H₅ – OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.

2. Phân loại

Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:

+ Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm – OH phenol. Ví dụ:

+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol. Ví dụ:

II. Phenol

1. Cấu tạo

- Phenol có công thức  phân tử C₆H₆O và có công thức cấu tạo C₆H₅OH hoặc:

2. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43^oC.

- Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.

- Phenol rất độc, có thể gây bỏng da khi dính phải.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.

3. Tính chất hóa học

Phenol có phản  ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.

a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂↑

- Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol.

b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

- Phản ứng với dung dịch brom:

- Phản ứng với dung dịch HNO₃

⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

4. Điều chế

Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen theo sơ đồ:

Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

5. Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …

B. Bài tập Phenol

Bài 1: Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo là   

A. Phenol

B. m-crezol

C. o-crezol

D. p-crezol

Đáp án: C

Bài 2: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol phenol và 0,3 mol etylen glycol tác dụng với lượng dư kali thu được V lít H₂ ở đktc.Giá trị của V là?

A. 8,96

B. 11,2

C. 5,6

D. 7,84

Đáp án: A

Bài 3: Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen được chứng minh bởi phản ứng nào ?

A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH 

B. Phản ứng của phenol với nước Brom

C. Phản ứng của phenol với Na 

D. Phản ứng của phenol với anđehit fomic.

Đáp án: B

Bài 4: Nhận xét nào sau đây đúng?

A. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol 

B. Phenol có tính axit yếu hơn etanol

C. Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH

D. Phenol không có tính axit.

Đáp án: A

Bài 5: Cho 15,4 gam hỗn hợp o-crezol và etanol tác dụng với Na dư thu được m gam muối và 2,24 lít khí H₂. Giá trị của m là

A. 19,8

B. 18,9

C. 17,5

D. 15,7

Đáp án: A

Bài 6: Hãy chọn phát biểu sai:

A. Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn H₂CO₃.

B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.

C. Khác với benzen, phenol phản ứng dễ dàng với Br₂ tạo kết tủa trắng.

D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Đáp án: A

Bài 7: Có bao nhiêu hợp chất thơm X có công thức phân tử là C₇H₈O₂ tác dụng NaOH theo tỉ lệ 1:2. Số công thức cấu tạo X là

A. 6

B. 8

C. 4

D. 5

Đáp án: A

Bài 8: Để phân biệt dung dịch phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na (1), NaOH (2), dung dịch nước Br₂ (3).

A. Chỉ có (1)

B. (2) và (3)

C.  Chỉ có (2)

D. Chỉ có (3)

Đáp án: D

Bài 9: Chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H (trái sang phải) trong nhóm OH của 3 hợp chất: C₆H₅OH (1), etanol (2), 2-nitro phenol (3)

A. (1) < (2) < (3)

B. (2) < (1) < (3)

C. (3) < (2) < (1)

D. (2) < (3) < (1)

Đáp án: B

Câu 10: 0,54 gam 1 đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10ml NaOH 0,5M. Công thức phân tử của chất ban đầu là :

A. C₇H₈O

B. C₇H₈O₂

C. C₈H₁₀O

D. C₈H₁₀O₂

Đáp án: A

Bài 11: C₆H₅Cl $\stackrel{\mathrm{NaOH}}{\to }\mathrm{X}\stackrel{+({\mathrm{CO}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O})}{\to }\mathrm{Y}\stackrel{{\text{dd Br}}_2}{\to }\mathrm{Z}$. Tên gọi của hợp chất Z là:

A. 1,3,5-tribromphenol

B. 2,4,6-tribromphenol

C. 3,5-dibromphenol

D. phenolbromua

Đáp án: B

Bài 12: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và rượu etylic tác dụng với Na dư thu được 25,2 hỗn hợp muối. Cho m/10 gam lượng hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 10ml dung dịch NaOH 1M. Số mol của rượu và phenol là:

A. 0,1 và 0,1

B. 0,2 và 0,2

C. 0,2 và 0,1

D. 0,18 và 0,06

Đáp án: C

Bài 13: X là hỗn hợp gồm C₆H₅OH (phenol) và ancol đơn chức A. Cho 25,4 gam X tác dụng với Na dư thu được 6,72 lít H₂ (đktc). Công thức phân tử của A là?

A. C₂H₅OH

B. C₃H₇OH

C. C₄H₉OH

D. CH₃OH

Đáp án: D

Bài 14: Đốt cháy 0,05 mol X dẫn xuất benzen 15,4 gam CO₂. Biết 1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH hay 2 mol Na. X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn?

A. 2

B. 3

C. 4 

D. 5

Đáp án: B

Bài 15: X là 1 ankyl para phenol. Cho 0,1 mol X tác dụng với brom thấy tạo ra 28 gam kết tủa. Phân tử khối của X là

A. 122

B. 136

C. 108

D. 94

Đáp án: A

Bài 16: Một hợp chất hữu cơ X có M<110. Đốt cháy hoàn toàn 21,6 gam X thu được 61,6 gam CO₂ và 14,4 gam H₂O. X là?

A. C₇H₈O₂

B. C₇H₈O

C. C₆H₆O₂

D. C₆H₆O₂

Đáp án: B

Bài 17: Một hỗn hợp phenol và rượu thơm X đơn chức. Lấy 20,2 gam hỗn hợp này tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H₂ ở đktc. Mặt khác, cũng 20,2 gam hỗn hợp này phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 2M. Công thức phân tử của X là

A. C₇H₈O

B. C₄H₈O

C. C₆H₆O

D. C₆H₆O₂

Đáp án: A

Bài 18: Hợp chất X chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng là 21:2:4 . Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X. Biết X tác dụng với cả Na và NaOH. X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn?

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Đáp án: B

Bài 19: A là hợp chất hữu cơ C_xH_yO_z được 0,1 mol A cho toàn bộ sản phẩm vào nước vôi thu được 30 gam kết tủa. Đun nóng dụng dịch thu được tiếp 20 gam kết tủa. A vừa tác dụng với Na và NaOH. Biết 1 mol A tác dụng hết với Na thu được 0,5 mol khí H₂. Cho A tác dụng với dung dịch Brom theo tỉ lệ 1:3 .Tên gọi cả A là

A. p-crezol

B. o-crezol

C. m-crezol

D. cả A,B,C

Đáp án: C

Bài 20: Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol và phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ?

A. Do phenol có phân tử khối lớn hơn                    

B. Do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm OH

C. Do liên kết hidro                                                

D. Cả A và C

Đáp án: B

Bài 21: Hợp chất nào dưới đây không thể là hợp chất phenol?

A. C₆H₅OH

B. C₆H₅CH₂OH 

C. C₆H₄(CH₃)OH 

D. HO-C₆H₄-OH

Đáp án: B

Bài 22: Để sơ cứu cho người bị bỏng phenol người ta sử dụng hóa chất nào sau đây?

A. Glixerol 

B. NaOH đậm đặc

C. H₂SO₄    

D. NaCl

Đáp án: A

Bài 23: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C₆H₅- và ảnh hưởng của gốc C₆H₅-   đến nhóm -OH trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với

A. dung dịch NaOH, dung dịch  Br₂   

B. Na kim loại, dung dịch NaOH        

C. nước Br₂, dung dịch NaOH  

D. dung dịch NaOH,  Na kim loại

Đáp án: C

Bài 24: Cho các phát biểu sau:

(1) Phenol tan nhiều trong nước lạnh

(2) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(3) Phenol có tính chất axit và dung dịch của phenol làm đổi màu quì tím thành đỏ.

(4) Phenol có tính axit mạnh hơn C₂H₅OH.

(5) Cho nước Brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa trắng.

(6) Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ TNT.

Số phát biểu đúng là

A. 5

B. 4 

C. 3  

D. 2

Đáp án: C

Bài 25: Khả năng thế vào vòng benzen giảm theo thứ tự là 

A. phenol > benzen > nitrobenzen

B. phenol > nitrobenzen > benzen

C. nitrobenzen > phenol > benzen

D. benzen > phenol > nitrobenzen

Đáp án: A

Bài 26: Cho các hợp chất thơm đều có CTPT C₇H₈O lần lượt tác dụng được với Na và NaOH thì số chất phản ứng được với Na, NaOH và không tác dụng được với cả Na và NaOH lần lượt là

A. 4, 3, 1

B. 4, 4, 0

C. 3, 3, 1

D. 4, 3, 0

Đáp án: A

Bài 27: Cho phenol (C₆H₅OH) lần lượt tác dụng với (CH₃CO)₂O và các dung dịch NaOH; HCl; Br₂; HNO₃; CH₃COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là:

A. 4

B. 2 

C. 1  

D. 3

Đáp án: A

Bài 28: Để nhận biết các chất etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất

A. KMnO₄ và Cu(OH)₂ 

B.  NaOH và Cu(OH)₂

C. Nước Br₂ và Cu(OH)₂

D. Nước Br₂ và NaOH

Đáp án: C

Bài 29: Phản ứng hóa học:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃ (C₆H₅– là gốc phenyl) chứng tỏ:

A. Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic

B. Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic

C. Phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic 

D. Phenol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic

Đáp án: A

Bài 30: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6\underset{\mathrm{Fe},{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\overset{+{\mathrm{Br}}_2}{\to }}\mathrm{X}\stackrel{\mathrm{NaOH},{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\to }\mathrm{Y}\stackrel{+\mathrm{HCl}}{\to }\mathrm{Z}$

Các chất X, Y, Z lần lượt là

A. C₆H₅Br _, C₆H₅OH , C₆H₅Cl   

B. C₆H₅Br _, C₆H₅ONa , C₆H₅OH

C. C₆H₅Br _, C₆H₅ONa , C₆H₅Cl 

D. C₆H₅Br _, C₆H₅OH , HOC₆H₂(Cl)₃.

Đáp án: B