Toptailieu.vn xin giới thiệu sơ lược Lý thuyết Ankin (Lý thuyết + 35 bài tập có lời giải) Hóa học 11 chọn lọc, hay nhất giúp học sinh lớp 11 ôn luyện để nắm chắc kiến thức cơ bản và đạt kết quả cao trong các bài thi môn Hóa học.

Mời các bạn đón xem:

Ankin (Lý thuyết + 35 bài tập có lời giải)

A. Lý thuyết Ankin

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng ankin

- Axetilen (CH ≡ CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C₃H₄,C₄H₆,... có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin.

- Công thức phân tử chung của ankin là C_nH_2n−2 (n ≥ 2)
- Cấu tạo của phân tử axetilen: H − C ≡ C − H

2. Đồng phân

- Hai chất đầu dãy (C₂H₂, C₃H₄) không có đồng phân ankin. Các ankin từ C₄H₆ trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C₅H₈ còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).

Thí dụ: Ứng với công thức phân tử C₅H₈ có số đồng phân ankin là:

3. Danh pháp

a) Tên thông thường

Tên ankin = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen

Thí dụ:

CH ≡ CH: axetilen

CH ≡ C – CH₂ – CH₃: etylaxetilen

CH₃ – C ≡ C – CH₃: đimetylaxetilen

Lưu ý: Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng.

b) Tên thay thế

Tên ankin = Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí liên kết ba - in

Thí dụ:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C ≡ CH: pent-1-in

CH₃ – CH(CH₃) – C ≡ CH: 3-metyl but-1-in
- Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R − C ≡ CH) được gọi là các ank-1-in.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

- Các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X  là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200{}_{o}C}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600{}_{o}C}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

          a) Trước khi sục khí C₂H₂.

          b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

IV. ĐIỀU CHẾ

- Trong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiệp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC₂ tác dụng với nước:

          CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

- Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan:

          2CH₄ $\stackrel{1500{}_{o}C}{\to }$ C₂H₂ + 3H₂

V. ỨNG DỤNG

- Axetilen là anken quan trọng và có nhiều ứng dụng.

B. Bài tập Ankin

Câu 1: Chất X có công thức cấu tạo: 

Tên gọi của X là

A. 5-clo-1,3,4-trimetylpent-1-in

B. 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in

C. 1-clo-2,3-ddimetylhex-4-in

D. 6-clo-4,5-metylhex-2-in

Đáp án: B

Câu 2: Số đồng phân ankin có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃ là

A. 4

B. 2 

C. 1 

D. 3

Đáp án: C

Câu 3: X có thể tham gia cả 4 phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, t⁰), phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃. X là

A. etan

B. etilen

C. axetilen

D. but-2-in

Đáp án: C

Câu 4: Cho các phát biểu sau:

(1) Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước

(2) Axetilen là chất khí, không màu, không tan trong nước

(3) Nhiệt độ sôi của axetilen cao hơn nhiệt độ sôi của propin

(4) Pent-1-en có khối lượng riêng cao hơn pent-1-in ở 20⁰C

(5) Các ankin từ C₁ đến C₄ là chất khí ở điều kiện thường

Số phát biểu đúng là

A. 5

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Đáp án: C

Câu 5: Chất không điều chế trực tiếp được axetilen là

A. Ag₂C₂

B. CH₄

C. Al₄C₃

D. CaC₂

Đáp án: C

Câu 6: Để phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp KMnO₄ + H₂SO₄

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch Br₂

D. Dung dịch HCl

Đáp án: B

Câu 7: Cho 2,24 lít (đktc) một hiđrocacbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56%Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₈

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Đáp án: C

Câu 8: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0% 

B. 50,0% 

C. 60,0% 

D. 37,5% 

Đáp án: B

Câu 9: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon B với H₂ (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết B là hiđrocacbon mạch hở, có số liên kết π không vượt quá 2. Công thức phân tử của hiđrocacbon B là

A. C₃H₆

B. C₂H₂

C. C₃H₄

D. C₄H₈.

Đáp án: C

Câu 10: Một hỗn hợp X gồm một ankin A và H₂ có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H₂ dư). Thể tích của A trong X và thể tích H₂ dư (đktc) là

A. 3,36 lít và 2,24 lít

B. 4,48 lít và 4,48 lít

C. 3,36 lít và 3,36 lít

D. 1,12 lít và 5,60 lít

Đáp án: A

Câu 11: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là

A. C₃H₄ (80%) và C₄H₈ (20%)

B. C₃H₄ (25%) và C₄H₆ (75%)

C. C₃H₄ (75%) và C₄H₆ (25%)

D. C₃H₄ (20%) và C₄H₆ (80%)

Đáp án: C

Câu 12: Cho 3,36 lít khí ankin X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₄H₆

B. C₂H₂

C. C₄H₄

D. C₃H₄.

Đáp án: B

Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin được 3,6 gam H₂O. Nếu hidro hóa hoàn toàn 0,1 mol ankin đó rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là 

A. 4,2 gam

B. 5,2 gam

C. 6,2 gam

D. 7,2 gam

Đáp án: D

Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn một ankin X ở thể khí thu được CO₂ và H₂O có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)₂ dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₄

B. C₂H₂

C. C₄H₆.      

D. C₅H₈.

Đáp án: C

Câu 15: Cho 10,8 gam ankin X tác dụng với 6,72 lít H₂ (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H₂). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br₂. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₃H₄

C. C₄H₆ 

D. C₅H₈

Đáp án: C

Câu 16: Một hỗn hợp khí M gồm ankin X và H₂ có tỉ khối hơi so với CH₄ là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH₄ là 1,0. Ankin X là

A. axetilen

B. metylaxetilen

C. etylaxetilen

D. propylaxetilen

Đáp án: B

Câu 17: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen và ankin X có tỉ lệ mol 1:1 vào dung dịch chứa AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của ankin X là

A. $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH$

B. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH$

C. $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$

D. $C{H}_3-C\equiv CH$

Đáp án: D

Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C₂H₂ và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO₂ và 2 lít hơi H₂O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C₂H₄

B. CH₄

C. C₂H₆

D. C₃H₈

Đáp án: C

Câu 19: Hỗn hợp X gồm axetilen, etilen và hidrocacbon A cháy hoàn toàn thu được CO₂ và H₂O theo tỉ lệ mol 1:1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng thêm 0,82 gam, khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO₂ và 0,72 gam H₂O. Phần trăm thể tích của A trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)

A. 25,00%

B. 66,66%  

C. 33,33%  

D. 75,00%

Đáp án: A

Câu 20: 4,48 lít (đktc) một hidrocacbon A tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56% Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₆

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Đáp án: C

Câu 21: Một hidrocacbon A phản ứng cộng với dung dịch brom tạo dẫn xuất B chứa 92,48% brom về khối lượng. Công thức cấu tạo của B là

A. CH₃CHBr₂

B. CHBr₂-CHBr₂ 

C. CH₂Br-CH₂Br 

D. CH₃CHBr-CH₂Br

Đáp án: B

Câu 22: Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là

A. 0,1 mol C₂H₄ và 0,2 mol C₂H₂

B. 0,1 mol C₃H₆ và 0,2 mol C₃H₄

C. 0,2 mol C₂H₄ và 0,1 mol C₂H₂

D. 0,2 mol C₃H₆ và 0,1 mol C₃H₄

Đáp án: D

Câu 23: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hidrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br₂ 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br₂ giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng 6,7 gam. Công thức phân tử của hai hidrocacbon là

A. C₂H₂ và C₄H₆

B. C₂H₂ và C₄H₈

C. C₃H₄ và C₄H₈

D. C₂H₂ và C₃H₈

Đáp án: B

Câu 24: Trong bình kín chứa hidrocacbon X và hidro. Nung nóng bình đến khi phản ứng hoàn toàn thu được khí Y duy nhất. Ở cùng nhiệt độ, áp suất trong bình trước khi nung gấp 3 lần áp suất trong bình sau khi nung. Đốt cháy một lượng Y thu được 8,8 gam CO₂ và 5,4 gam nước. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₂H₄

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Đáp án: A

Câu 25: hỗn hợp X gồm hidro và một hidrocacbon. Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni xúc tác đến khi phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam. Biết tỉ khối của Y so với metan là 2,7 và Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Công thức phân tử của hidrocacbon là

A. C₃H₆

B. C₄H₆

C. C₃H₄

D. C₄H₈

Đáp án: C

Câu 26: Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H₂ (xúc tác Pd/PbCO₃, ), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Đáp án: A

Câu 27: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C₂H₂, C₃H₄ và C₄H₄ (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO₂. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C₃H₄ và C₄H₄ trong X lần lượt là

Đáp án: A

Câu 28: Cho 13,8 gam chất hữu cơ X có công thức phân tử C₇H₈ tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 45,9 gam kết tủa. X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn

A. 5

B. 4

C. 6

D. 2

Đáp án: B

Câu 29: Đốt cháy m gam hidrocacbon A ở thể khí trong điều kiện thường được CO₂ và m gam H₂O. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hidrocacbon B là đồng đẳng kế tiếp của A rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng x gam. Giá trị x là

A. 29,2 gam

B. 31 gam

C. 20,8 gam

D. 16,2 gam

Đáp án: A

Câu 30: Cho 2,24 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%

B. 50%

C. 60%

D. 75%

Đáp án: B